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连翘中的新化合物

2022-07-28
来源:求医网
摘要从连翘果实中分离得到一个新化合物,用IR、MS、1H-NMR、13C-NMR、13C-1H COSY及1H-1H COSY光谱进行测定,鉴定其结构为8-对羟基苯乙酰连翘醇酯,命名为连翘醇酯(rengyolester).

分类号R914

A New Compound in Forsythia suspensa Vahl.

Wang Weifang,Liu Donglei,Xu Suixu,Xiao Fenghua

Department of Traditional Chinese Medicines Shenyang Pharmaceutical University,Shenyang 110015

AbstractA new compound,8-p-hydroxylphenylacetyl rengyolester was isolated from Forsythia suspensa(Thunb.)Vahl.This compound was identified by IR,MS,1H-NMR,13C-NMR,13C-1H-COSY and 1H-1H-COSY,and named rengyolester.

Key wordsForsythia suspensa(Thunb.)Vahl.;rengyol;rengyolester

连翘为木犀科(Oleaceae)连翘属植物连翘Forsythia suspensa(Thunb.)Vah1.的干燥果实,主产于我国山西、河南、陕西、山东等地,具有清热解毒,消肿散结之功效.近年来国内对其化学成分进行了一系列的报道〔1,2〕.作者在前文〔3,4〕的基础上又对其抗病毒活性部位正丁醇萃取层进行了化学研究,并分离鉴定了一个新化合物,命名为连翘醇酯(rengyolester).

连翘果实13 kg,用75%的乙醇加热回流提取,过滤.滤液回收乙醇,经真空干燥后,浓缩物溶于水,分别用氯仿、乙酸乙酯、正丁醇为溶剂萃取.取正丁醇萃取层60 g经硅胶柱层析,用氯仿、甲醇梯度洗脱及Sephadex LH-20凝胶分离,得到一白色结晶性粉末30 mg,熔点为170~172℃(未校正).根据其光谱特征及水解后各部分薄层鉴定,确定其为已知化合物连翘醇rengyol的对羟基苯乙酸酯.利用1H-1H COSY及13C-1H COSY谱将其光谱数据进行了归属,证明其结构为8-对羟基苯乙酸连翘醇酯.经系统查阅文献,未见报道.

各种光谱数据如下::3 461,3 357(-OH),1 741(CO),1 608,1 517(苯环骨架振动).1H-NMR(DMSO-d6)δ:9.29(1H,s,C-4′-OH),7.02(2H,d,J=8.1 Hz,C-2′,6′-H),6.68(2H,d,J=8.1 Hz,C-3′,5′-H),4.37(1H,br,s,C-4-OH),4.10(2H,t,J=7.2 Hz,C-8-H),4.07(1H,s,C-1-OH),3.47(2H,s,C-7′-H),3.31(1H,m,C-4-H),1.59(2H,t,J=7.2,C-7-H),1.47(6H,m,C-2,3,5,6-H),1.20(2H,m,C-2,6-H).13C-NMR(DMSO-d6)δ:30.5(3,5-C),34.9(2,6-C),39.7(7′-C),40.9(7-C),60.9(8-C),67.7(4-C),68.3(1-C),115.0(3′,5′-C),124.5(1′-C),130.2(2′,6′-C),156.2(4′-C),171.5(8′-C).EI m/z(%)MS:294(M+),276(6),152(30),135(6),134(60),124(14),107(100),105(24)79(18),77(20).

Fig.1The structure of rengyolester

致谢药材由许春泉高级工程师鉴定,波谱由本校测试中心及辽宁省理化测试中心代作,在此一并表示感谢.

2哈尔滨药材总公司质检科

参考文献

1刘东雷,李会轻,徐绥绪.连翘属植物化学成分的研究进展.沈阳药科大学学报,1995,12(4):301

2刘东雷,徐绥绪,刘风书.连翘属木脂素成分生物合成研究进展.中国药物化学杂志,1996,6(3):221

3刘东雷,徐绥绪,李会轻.连翘中的木脂素单糖苷.沈阳药科大学学报,1997,14(3):196

4Liu Donglei,Xu Suixu,Wang Weifang.A novel lignan glucoside from Forsythia suspensa Vahl.Journal of Chinese Pharmacutical Science,1998,7(1):49

收稿日期:1998-08-28